Osmanlı Devleti henüz kuruluş aşamasındayken Avrupa Fütuhatı başlamış ve henüz 14.asırda bütün Bulgaristan Osmanlı’ya boyun eğmişti.Fetihler bununla da kalmamış 16.Asırda Viyana kapılarından,Bağdat’a Kırım’a Kuzey Afrika’ya ve Mısır’a hakim bir imparatorluk olmuştu.
Osmanlı’nın Rumeli hakimiyeti Süleyman Paşa ile başlar.Aslında bir fetih amacıyla değil;o sıralarda bir dizi iç savaştan çıkmış ve daha yeni imparator ilan edişmiş olan VI.Ionnis Kantekuzenos’un paralı askerleri olarak Rumeli’ye ayak basarlar.
Bizans’ı böyle bir yardım talebine iten şey tabii ki içerisinde bulunduğu zor durumdur.Bizans’taki karışık durumdan faydalanmak isteyen Zealotler 1341’de Selanik’te bir isyan çıkarırlar.Şehir halkı da bu isyana destek verince şehir kolayca Zealotlar’ın eline geçer.7 yıl Selanik Zeolotların denetimde bir özerk idare bölgesi olarak yönetildi.Başkentten sadece sıfatı “vali” olan bir kişi atanıyordu ancak hiçbir somut ve aktif yetkisi yoktu.Derken bir vali 1345’de bir dizi entrika silsilesiyle Zealotların liderini öldürttü ve Selanik’i bir imparatorluk şehri olarak ilan etti ve imparatorun bütün üst yetkilerini tanıdığını açıkladı.Ancak bu durum fazla uzun sürmedi.Vali ve yaklaşık 500 adamı Zealotlar tarafından öldürüldü.Daha sonra Zealotlar şehirde imparator yanlısı olan bütün soyluları ve halkı vahşice öldürdü ve şehir yeniden Zealotların eline geçmiş oldu.Bizans İmparatoru buna karşı şehre ordusuyla girip isyanı bastırmak istediyse de başarılı olamadı.Bunun üzerine imparator Macar Kralı Stefan Duşan’dan yardım istedi.Kral bu talebi kabul etti ve büyük bir orduyla Selanik kapılarına geldi ancak şehri almaya muvaffak olamadı.Bir ara Zealotlar kendi içlerinde bir siyasi anlaşmazlığa düştü.Bunu fırsat bilen imparator kendi oğlu Mateos Kantekuzenos komutasında bir ordu hazırlamaya koyuldu.Osmanlı’dan yardım istedi.Osmanlı’da bir askeri birlik gönderdi.Öyle ki ordunun büyük kısmı Türklerden oluşmaktaydı.Bu ordu Selanik’e girdi ve şehri Bizans İmparatoruna geri verdi.
Bu süre zarfında Osman Bey ile VI.Ionnis Kantekuzenos yakın şahsi ilişkiler kurmuşlardı.Bizans bir kez daha Osmanlı’dan yardım istemek zorunda kaldı.Bu sefer yardım isteğinin sebebi Zealotlar değildi.Tahta çıktığında ortak imparator olarak ilan edilen V.Palaiologos’la çıkan bir anlaşmazlıktan dolayı Trakya’nın büyük bölümü Palaiologos’a verilmişti.Bu bir süreliğine barışı sağlamıştı ancak V.Palaiologos VI.Kantekuzenos’un elinde bulunan Edirne’ye doğru bir hücum başlattı ve şehri ele geçirdi.Bunun üzerine Bizans tekrardan Osmanlı’dan yardım istedi.Osmanlı Süleyman Paşa komutasında bir ordu gönderdi.Bu ordu Dimetoka’da Bulgar ordusunu yenilgiye uğrattı ve Edirne’yi geri aldı.Ancak şehir İslami kanunlara göre üç gün askerlerce yağma edilmesi gerekiyordu.Bizans İmparator’u kabul etmek zorunda kaldı.Edirne Bizans İmparatoru’na geri teslim edildi.
Savaşın ardından Osmanlı kuvvetleri Anadolu’ya geri çekildi.Ancak 2 Mart 1354’te çıkan bir şiddetli bir depremin ardından bu çevreyi yakından tanımış bulunan Süleyman Paşa Gelibolu yarımadasındaki bir çok kaleyi rahat bir şekilde ele geçirdi – daha sonra bu kaleler Rumeli seferlerinde üs olarak kullanılacaktı-.Bizans İmparatorluğu Süleyman Paşa’ya bu topraklardan çıkması için altın vermeyi (yaklaşık 40.000 Bizans altını) teklif ettiyse de Süleyman Paşa “Bu toprakları Allah’ın bir lütfudur.” diyerek reddeti.